No início de seu povoamento, em 1532, seus primeiros habitantes edificaram no alto deste monte, uma pequena ermida de "barro" tendo sua padroeira tida como milagrosa e venerada, desde cedo, pelos romeiros que para lá afluíam vindos de vários pontos da Capitania.
O monte onde nascera o povoado, embora um pouco elevado e de pequena dimensão, está de tal sorte situado que nos permite perceber a escolha de um sítio de certo modo privilegiado, pois dele pode-se tanto avistar com facilidade qualquer ameaça vinda por mar, como servir de abrigo a seus moradores para uma razoável defesa deste que era, inicialmente, um dos pontos mais afastados da colonização portuguesa na América. "Junto à vila de Itanhaém, ergue-se um monte de regular altura, em que está edificado o Santuário de Nossa Senhora da Conceição.
No início do povoamento em Conceição de Itanhaém, 1532, seus habitantes edificaram no alto do morro de Itaguaçu, onde está hoje o Convento, uma pequena ermida de "barro" (como se referiam na época das edificações construídas à base de taipa de pilão), dedicada a Nossa Senhora da Conceição. Nela assistiram os padres jesuítas, tendo se destacado a atuação de Leonardo Nunes na doutrinação e apaziguamento dos nativos e colonos, bem como José de Anchieta e o Padre Manoel da Nóbrega.Serviu esta ermida de Matriz até 1639, momento em que deu-se início à edificação de nova matriz, também de barro, dedicada então a Sant'ana. Foi a nova Matriz, porém, edificada abaixo do outeiro em terreno onde estendera-se o povoado (indicação de que o período de insegurança da conquista propriamente dita, sucedera o de assentamento da povoação já assegurado um domínio mais pleno da região).
Importante patrimônio histórico, a Casa de Câmara e Cadeia tem suas origens no processo de colonização da antiga Vila de Nossa Senhora de Conceição. Durante a suposta data de fundação da cidade, já estava ereta, apenas a parte inferior onde funcionava apenas a Cadeia. Em 1561, sofreu sua primeira reforma, quando a parte superior foi ali construída, dentro da paliçada que circundava a então Vila.
A cadeia que ainda hoje existe é um sobrado, a qual foi construída sobre as ruínas da primitiva em 1829. Por economia, ou talvez por amor às tradições, aproveitou-se as paredes então existentes da velha Cadeia - que já tornara-se também Casa da Câmara; e é por tal motivo que vemos hoje esse edifício, em desalinho completo com as outras ruas e com o pátio da Matriz de Sant'Ana, do qual ela ocupava outrora, o centro.
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